Die Strozzi
wollte diese Entscheidung Karl V. überlassen, der seine Nachfolge immer noch nicht bestätigt hatte. Dazu kam, dass Filippo Strozzi sich in Montemurlo Alessandro Vitelli, dem kaiserlichen Kommandanten der Festung, ergeben hatte und deshalb als Gefangener Kaiser Karls V. angesehen wurde. Seine Haft in der Festung war nicht unbequem. Der Kommandant behandelte ihn freundlich und mit Respekt. Er konnte sich frei bewegen, Besuche empfangen und Briefe schreiben. Seine Gunst erkaufte sich Filippo Strozzi allerdings auch mit viel Geld. Er erhöhte Vitelli aus eigener Tasche das Kopfgeld, das Cosimo de’ Medici für seine Ergreifung ausgesetzt und wegen knapper Kasse noch nicht bezahlt hatte. Vitelli versprach dafür, ihn nicht ohne kaiserlichen Befehl an Cosimo auszuliefern.
Nun begann das lange Tauziehen um Filippo Strozzis Leben oder Tod. Piero Strozzi hoffte in seltener Verblendung, die Exilierten noch einmal zu sammeln und mithilfe Frankreichs und, warum nicht, der Türken die Niederlage von Montemurlo umzukehren, den Vater zu befreien und die Strozzi in die Stadt ihrer Väter zurückzuführen. Filippo Strozzi sah seine Lage realistischer. Er gab Anweisungen, einen Abgesandten zu Karl V. zu schicken und bei ihm um Verzeihung zu bitten. Doch war es nicht leicht, diese Mission an den Kaiserhof zu organisieren, um die sich Filippos Bruder Lorenzo, der Schwiegersohn Lorenzo Ridolfi, die Kardinäle Salviati und Ridolfi wie auch der Direktor der römischen Strozzi-Bank, Benvenuto Olivieri, fiebrig bemühten. Die Rettungsaktion kam nur mühsam in Gang. Wer sollte mit Karl V. verhandeln, da doch fast alle Freunde Filippos als Anhänger Franz’ I. von Frankreich galten, mit dem der Kaiser im Krieg lag? Es ging darum, eine glaubwürdige, Karl V. nicht verdächtige Persönlichkeit mit dieser Aufgabe zu betrauen, da Filippos Söhne, die als Erste hätten um Gnade bitten müssen, sich entweder zögerlich verhielten oder überhaupt nicht zur Verfügung standen. Piero Strozzi war an den Hof des Sultans gegangen und dann nach Frankreich, während sein Bruder Vincenzio in Piemont mit den französischen Truppen kämpfte.
Immerhin intervenierte schon im September 1537 Papst Paul III., der wenig Sympathien für Cosimo de’ Medici hegte, für Filippo Strozzi und wies seinen Nuntius in Spanien an, die Angelegenheit dem Kaiser vorzutragen. Auch andere Persönlichkeiten, so Vittoria Colonna, die Dichterin und Freundin Michelangelos, verwandten sich für ihn. Dann wurde beschlossen, Leone Strozzi, den Malteserritter, nach Spanien zu schicken, da er mit den Manövern der Exilierten nichts zu tun gehabt und im Sommer 1537 sogar zusammen mit der kaiserlichen Flotte als Kapitän einer Ordensflotte gegen die Türken gekämpft hatte. Die jüngeren Söhne Filippos in Venedig – Ruberto, Giulio, Lorenzo und Alessandro – schienen dagegen noch zu jung für eine solche Aufgabe. Doch Leone kreuzte mit seinem Geschwader auf den Meeren und war nicht in der Lage, schnell nach Spanien zu gehen.
So wurde in der Erwartung seiner Ankunft ein venezianischer Literat namens Bernardo Tasso (es war der Vater des berühmten Dichters Torquato Tasso) nach Spanien entsandt, um am kaiserlichen HofFürsprecher für sein Anliegen zu gewinnen und, wenn möglich, bis zu Karl V. vorzudringen. Filippo Strozzi hatte angegeben, was er dem Kaiser für seine Rettung zu zahlen bereit war. Er wollte sich verpflichten, sich an einem Ort niederzulassen, der unter der Herrschaft des Kaisers stand – in Spanien, Genua oder Neapel oder wo der Kaiser wünschte –, und dort Banken gründen, zur Garantie würde er sogar einige seiner jüngeren Söhne als Geiseln stellen. Nach seiner Freilassung würde er sich auch darum bemühen, Florenz aus seiner wirtschaftlichen Misere herauszuhelfen, und für eine Befriedung der Stadt wirken, was der Herrschaft Cosimos dort und der kaiserlichen Hoheit nur förderlich wäre. Und dann warf er als Trumpf noch 100.000 Scudi auf den Tisch, die er dem Kaiser zur Verfügung stellen wollte. Filippo Strozzi wusste, dass es um sein Leben ging.
Bernardo Tasso wartete im November 1537 in Genua lange vergeblich auf Ermächtigungsschreiben der Söhne und schiffte sich endlich ohne formellen Auftrag von ihnen nach Barcelona ein. Der Augenblick war nicht ungünstig, denn auf die Initiative Pauls III. wurde am spanischen Hof gerade wegen eines Waffenstillstands zwischen Karl V. und Franz I. von Frankreich verhandelt. Ende Dezember traf der junge
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